Для поездки в отпуск были добавлены три новых региона: тропический Остров Твикки, горный Озёрный Край, и азиатское селение Деревня Такэмицу. Также можно создать своё место отдыха. Заказать путешествие можно по телефону, выбрав регион, длительность путешествия и место проживания (отель или купленная дача). Домашние питомцы и младенцы не могут отправиться в путешествие, поэтому если все взрослые отправляются в отпуск, для них следует вызвать няню.

В каждой локации можно купить сувениры, выучить местное приветствие, национальный танец, попробовать традиционные блюда и обучиться новой технике массажа. Помимо того, на общественных участках можно заказывать дневные туры по осмотру достопримечательностей, которые могут принести дополнительный навык или же наоборот, лишить сима навыка или хорошего настроения. В каждом регионе существует один секретный участок, куда можно попасть лишь после нахождения карты с обозначением места. Искать карту можно при помощи новой функции «искать клад». Также с помощью этой функции можно найти различные предметы (главным образом, мелкие детали интерьера из меню «Скульптуры»), а также камни и кости. А можно продырявить водопровод.

В случае удачной поездки симы могут получить временные бонусы, такие как дополнительное желание или привлекательность для противоположного пола. Менее удачное путешествие может быть наказано джетлагом. На специальную полочку можно поставить сувениры и другие предметы, привезенные из путешествия. Определенные комбинации оказывают положительные эффекты на симов, находящихся в помещении с полкой. Вдобавок ко всему симы могут заказывать фотоальбом с фотографиями, сделанными во время отдыха. Существует отдельная шкала воспоминаний, где можно собрать 45 воспоминаний из поездок.